ジクロロメタン
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ジクロロメタン


IUPAC名

Dichloromethane
別称塩化メチレン、 二塩化メタン、メチレンクロリド、ナルコチル、アエロテンMM、ソルメチン、ソラエスチン、methylene dichloride, Di-clo, Freon 30, R-30, DCM, UN 1593, MDC
識別情報
CAS登録番号75-09-2
PubChem6344
日化辞番号 ⇒J2.389B
EC番号200-838-9
KEGGC02271
ChEBICHEBI:15767
RTECS番号PA8050000
SMILES

C(Cl)Cl

InChI

InChI=1/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2

特性
化学式CH2Cl2
モル質量84.93 g mol?1
外観無色液体
密度1.3266 g/cm3, 液体
融点

?96.7 oC (175.7 K)
沸点

40 oC (312.8 K)
への溶解度13 g/L at 20 oC
蒸気圧47 kPa at 20 oC
屈折率 (nD)1.4244 at 20 oC
危険性
EU分類 X
主な危険性発がん性リスク 2A
NFPA 704120
RフレーズR40
SフレーズS23 S24/25 S36/37
引火点なし
発火点556 oC
出典
ICSC 0058
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジクロロメタン (dichloromethane) は、分子式を CH2Cl2 と表される、有機溶媒の一種。慣用名は塩化メチレンといい、産業界ではこちらの名称を使うことも多い。DCM 、MDCなどと略される場合がある。

常温では無色で、強く甘い芳香をもつ液体。非常に多くの種類の有機化合物溶解する。また難燃性の有機化合物であることから、広範囲で溶媒溶剤として利用されている。特に金属機械の油脂を洗浄する用途で多用されているが、環境負荷とヒトへの毒性の懸念からPRTR法により利用と廃棄が監視される物質でもある。作業環境の管理濃度は、50ppmであり、その記録の保存は30年である。


目次

1 合成法

2 用途

3 安全性

4 脚注

5 関連項目


合成法

工業的には、メタンあるいはクロロメタン(慣用名は塩化メチル)と塩素とを400-500℃で気相でラジカル反応させることで得られる。クロロメタンはメタンよりも早く塩素化されるため、本製法では、メタンのHがClで多置換された混合物が生じる。例に上げると、メタンと塩素とを当量で反応させた場合、クロロメタン:37%、ジクロロメタン:41%、トリクロロメタン(慣用名はクロロホルム):19%、テトラクロロメタン(慣用名は四塩化炭素):3%の生成比となる。この混合物から副生成物の塩化水素を除去した後、蒸留によって精製する。

ジクロロメタンはメタンの塩素化物の中では最も安定であるが、高純度品を長期保存した場合酸素により酸化分解されてわずかに塩化水素ホスゲンを含む場合がある。したがって、アルコール、アミン、オレフィンなどに属する、安定剤が微量添加されていることが多い。また密栓して遮光保存する必要がある。

塩化メチレンの2016年度日本国内生産量は 51,874 t、工業消費量は 7,759 t である[1]
用途

ジクロロメタンは多くの有機化合物を溶解し、水と混ざらず、沸点が低いなどの条件を備えているため、有機化学においてはクロロホルムと並んで利用される溶媒である。酸性条件に対して安定であるため、フリーデル・クラフツ反応などルイス酸を用いる反応、酸塩化物を用いるアシル化反応、スワン酸化などの酸化反応に常用される。有機合成の溶媒として用いる場合、通常の反応にはモレキュラーシーブスなどで脱水する程度で十分な結果が得られる。精密な実験の場合は水素化カルシウムなどを乾燥剤として蒸留精製する。ナトリウムは反応し爆発の危険があるため乾燥剤に用いてはならない。

工業的にはオゾン層破壊問題で一部のフロン類が製造禁止になって以来、金属機器の洗浄剤の代替物質としてジクロロメタンは金属加工業を中心に大量に利用されている。

しかし、現在ではPRTR法規制物質として大量使用者は購入量、廃棄量およびその差分である環境放出量の報告を義務づけられており、大気中への放出量は削減することを求められている。それに併せて、代替となる溶媒(超臨界二酸化炭素、ベンゾトリフルオライドなど)の研究も進められている。


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出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)
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