システイン
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L-システイン


IUPAC名

Cysteine
別称2-Amino-3-mercaptopropanoic acid
識別情報
CAS登録番号52-90-4 
52-89-1 (塩酸塩)
PubChem5862
ChemSpider574 (ラセミ体) , ⇒5653 (L-体) 
UNIIK848JZ4886 
EC番号200-158-2
E番号E920 (その他)
KEGGC00097 (L-体)
C00793 (D-体)
D00026 (医薬品)
ChEMBLCHEMBL54943 
SMILES

C([C@@H](C(=O)O)N)SC(C(C(=O)O)N)S

InChI

InChI=1S/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6) 
Key: XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1
Key: XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHBUInChI=1/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)
Key: XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYAC

特性[1]
化学式C3H7NO2S
モル質量121.16 g mol?1
外観白色結晶または粉末
融点

240 °C(分解)
への溶解度可溶
比旋光度 [α]D+9.4o (H2O, c = 1.3)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

システイン (cysteine) はアミノ酸の1つで、2-アミノ-3-スルファニルプロピオン酸のこと。側鎖にメルカプト基を持つ。チオセリンとも言う。略号は C あるいは Cys。酸性条件下では安定だが、中・アルカリ性条件では微量の重金属イオンにより容易に空気酸化されシスチンとなる。酸化型のシスチンと対比し、還元型であることを明らかにするために CySH と記されることもある。


目次

1 性質

2 存在

3 生化学

4 利用

5 羊

6 生合成

7 出典

8 関連項目

9 外部リンク


性質

疎水性アミノ酸、中性極性側鎖アミノ酸に分類されているが、非常に反応性に富んでいる。含硫アミノ酸蛋白質構成アミノ酸のひとつで、非必須アミノ酸糖原性を持つ。
存在

少量ではあるが大部分の蛋白質にみられる。食物では、赤唐辛子ニンニクタマネギブロッコリー芽キャベツオート麦小麦胚芽に含まれる。体内ではメチオニンから作り出される。
生化学

求核性が非常に高いメルカプト基を持つため求核性触媒として働く。システインのメルカプト基のpKaは約 8 だが、その反応性は環境・条件によって調節される。システインを求核剤として含むタンパク質にユビキチンリガーゼがあり、これはユビキチンを結合するタンパク質に移動させる。カスパーゼアポトーシスの際のタンパク質分解に関与する。インテインはシステイン触媒の補助によって作用することがある。これらの働きは、通常システインが酸化されない細胞内環境に限定される。

システインはタンパク質を分子間で架橋させることができる。これにより、細胞外の厳しい環境での分子の安定性が向上し、タンパク質分解に対する抵抗性が与えられる(タンパク質の排泄にはコストがかかるので、その必要性は最小限に抑える方が有利である)。細胞内において、ポリペプチド中のシステイン間のジスルフィド結合はタンパク質の三次構造を維持する。インスリンはシステイン架橋されたペプチドの代表例であり、2つの独立したペプチド鎖が1組のジスルフィド結合によってつながれている。毛髪においては、システインによるジスルフィド結合の配列が巻き毛の度合いを決める。

ジスルフィド結合の生成はタンパク質ジスルフィド異性化酵素によって触媒される。細胞内でデヒドロアスコルビン酸小胞体へと輸送され、酸化的な環境を作り出す。ここでシステインはシスチンに酸化され、求核剤としての作用を失う。

システインの誘導体である N-アセチル-L-システイン (NAC)(N-acetylcysteine)は一般的なサプリメントであり、抗酸化剤グルタチオンへと代謝される。


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出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)
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