コレステロール
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コレステロール


IUPAC名

(10R,​13R)-​10,​13-​dimethyl-​17-​(6-​methylheptan-​2-​yl)-​2,​3,​4,​7,​8,​9,​11,​12,​14,​15,​16,​17-​dodecahydro-​1H-​cyclopenta​[a]phenanthren-​3-​ol
別称(3β)-コレスタ-5-エン-3-オール
コレスタ-5-エン-3β-オール
識別情報
CAS登録番号57-88-5
PubChem5997
日化辞番号 ⇒J2.804E
KEGGC00187
D00040 (医薬品)
RTECS番号FZ8400000
SMILES

CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1 (CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C

特性
分子式C27H46O
モル質量386.65 g/mol
外観白色または微黄色固体[1]
密度1.052 g/cm³
融点

148?150 ℃[1]
沸点

360 ℃(分解)
への溶解度0.095 mg/L (30 ℃)
溶解度アセトンベンゼン
クロロホルムエタノール
ジエチルエーテルヘキサン
ミリスチン酸イソプロピル
メタノールに溶解
比旋光度 [α]D−31.5o (c = 2, Et2O, 20 ℃)[2]
出典
NIST
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

コレステロール (cholesterol) とは、ステロイドに分類され、その中でもステロールと呼ばれるサブグループに属する有機化合物の一種である。1784年胆石からコレステロールが初めて単離された。室温で単離された場合は白色ないしは微黄色の固体である。生体内ではスクアレンからラノステロールを経て生合成される。

コレステロール分子自体は、動物細胞にとっては生体膜の構成物質であったり、さまざまな生命現象に関わる重要な化合物である。よって生体において広く分布しており、主要な生体分子といえる。精製物は、化粧品・医薬品・液晶の原材料など工業原料としても利用される。

いわゆる「善玉/悪玉コレステロール」と呼ばれる物は、コレステロールが血管中を輸送される際のコレステロールとリポタンパク質が作る複合体を示し、コレステロール分子自体を指すものではない。善玉と悪玉の違いは複合体を作るリポタンパク質の違いであり、これにより血管内での振る舞いが変わることに由来する。これらのコレステロールを原料とする複合体分子が血液の状態を計る血液検査の指標となっている。
目次

1 名称

2 動植物への分布

3 資源

3.1 精製


4 化学

4.1 物性

4.2 定性試験

4.3 コレステリック液晶


5 生化学

5.1 悪玉コレステロールと善玉コレステロール

5.2 構造と生合成

5.3 生体膜とコレステロール


6 生理学

6.1 機能

6.2 生合成と吸収

6.3 体内輸送

6.4 分泌・代謝

6.5 調節

6.6 昆虫におけるコレステロール代謝

6.7 植物におけるコレステロール


7 健康とコレステロール

7.1 コレステロール値の増減に関わる因子

7.2 脂質異常症

7.3 動脈硬化症とコレステロール

7.4 冠動脈疾患 (CHD) とコレステロール

7.5 がんとコレステロール

7.6 低コレステロール血症と副腎、生殖腺

7.7 寿命とコレステロール

7.8 コレステロール低値で死亡率が上昇

7.9 コレステロール等についての血液検査の参考基準値


8 食事中コレステロールと健康

8.1 食物由来コレステロール

8.2 食事中コレステロールの摂取目標量

8.3 食事中コレステロールと疾患リスク


9 日本でのコレステロール値の決定プロセス

10 年表

11 脚注

11.1 注釈

11.2 出典


12 関連文献

13 関連項目

14 外部リンク

名称

名称は1784年に研究者が胆石からコレステロールの固体を初めて同定した際、ギリシア語の chole-(胆汁)と stereos(固体)からコレステリン (cholesterin) と命名されていたが、その後化学構造がアルコール体であるため、化学命名接尾辞 -ol が付けられて現在の名称となっている[注 1]
動植物への分布

ヒトのあらゆる組織細胞膜に見出される脂質である。ヒトを始めとした哺乳類においては、コレステロールの大部分は食事に由来するのではなく、体内で合成され、血漿に含まれるリポタンパク質と呼ばれる粒子を媒体として輸送される。コレステロールはそれを生産する臓器や細胞膜や小胞体のような膜組織が密集している細胞で構成される臓器、たとえば肝臓脊髄に高濃度に分布している。成人の体内コレステロール量である100-150 gのうち約1/4が脳に集中し[3]、約1/3が脳を含めた神経系に集中している[4][信頼性要検証]。


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出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)
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