コレステロール
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コレステロール


IUPAC名

(10R,?13R)-?10,?13-?dimethyl-?17-?(6-?methylheptan-?2-?yl)-?2,?3,?4,?7,?8,?9,?11,?12,?14,?15,?16,?17-?dodecahydro-?1H-?cyclopenta?[a]phenanthren-?3-?ol
別称(3β)-コレスタ-5-エン-3-オール
コレスタ-5-エン-3β-オール
識別情報
CAS登録番号57-88-5
PubChem5997
日化辞番号 ⇒J2.804E
KEGGD00040
RTECS番号FZ8400000
SMILES

CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1 (CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C

特性
分子式C27H46O
モル質量386.65 g/mol
外観白色または微黄色固体[1]
密度1.052 g/cm3
融点

148?150 °C[1]
沸点

360 °C(分解)
への溶解度0.095 mg/L (30 °C)
溶解度アセトンベンゼン
クロロホルムエタノール
ジエチルエーテルヘキサン
ミリスチン酸イソプロピル、
メタノールに溶解
比旋光度 [α]D?31.5o (c = 2, Et2O, 20 °C)[2]
出典
NIST
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

コレステロール (: cholesterol [k??lest?r?l]) とは、ステロイドに分類され、その中でもステロールと呼ばれるサブグループに属する有機化合物の一種である。分子式は C27H46O と表される。室温で単離された場合は白色ないしは微黄色の固体である。生体内ではスクアレンからラノステロールを経て生合成される。

名称は1784年に研究者が胆石からコレステロールの固体を初めて同定した際、ギリシア語の chole-(胆汁)と stereos(固体)からコレステリン (cholesterin) と命名されていたが、その後化学構造がアルコール体であるため、化学命名接尾辞 "-ol" が付けられて現在の名称となっている(ただし言語によっては現在も旧称のほうが一般的である。例: ドイツ語: Cholesterin、ハンガリー語: koleszterin、ロシア語: холестерин)。

いわゆる「善玉/悪玉コレステロール」と呼ばれる物は、コレステロールが血管中を輸送される際のコレステロールとリポタンパク質が作る複合体を示し、コレステロール分子自体を指すものではない。善玉と悪玉の違いは複合体を作るリポタンパク質の違いであり、これにより血管内での振る舞いが変わることに由来する。これらのコレステロールを原料とする複合体分子が血液の状態を計る血液検査の指標となっている。

コレステロール分子自体は、動物細胞にとっては生体膜の構成物質であったり、さまざまな生命現象に関わる重要な化合物である。よって生体において、広く分布しており、主要な生体分子といえる。

また、液晶の原材料など工業原料としても利用される。


目次

1 動植物への分布

2 資源

2.1 精製

2.2 食物由来コレステロール


3 化学

3.1 物性

3.2 定性試験

3.3 コレステリック液晶


4 生化学

4.1 悪玉コレステロールと善玉コレステロール

4.2 構造と生合成

4.3 生体膜とコレステロール


5 生理学

5.1 機能

5.2 生合成と吸収

5.3 体内輸送

5.4 分泌・代謝


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出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)
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