カルボニル基
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カルボニル基の一般構造式

カルボニル基(カルボニルき、carbonyl group)は有機化学における置換基のひとつで、?C(=O)? と表される2価の官能基。ホルムアルデヒドから水素原子を取り除いたものに等しい。

アルデヒドケトンカルボン酸とそこから誘導されるエステルアミド、あるいはケテンなどに存在する。結合の相手は通常 2個の原子だが、ケテン二酸化炭素など、1個の原子のみに結合する場合もある。

ケトンのカルボニル基は特にケト基と呼ぶこともある。また置換様式の観点を変えると、炭素鎖のメチレン(-CH2-)に対して特性基のオキソ基(=O)が置換した構造でもある。

カルボニル基の結合のひとつが水素で置換された 1価の官能基が、アルデヒド基(ホルミル基)である。

一酸化炭素配位子として金属上に結合しているとき、カルボニルと呼ばれる。
カルボニル化合物

カルボニル基は以下の化合物を特徴づける。

化合物アルデヒドケトンカルボン酸エステルアミドエノン酸塩化物酸無水物
構造
一般式RCHORCOR'RCOOHRCOOR'RCONR'R''RC(O)C(R')CR''R'''RCOCl(RCO)2O

この他に有機物のカルボニルには尿素ウレタンがあり、無機物には二酸化炭素硫化カルボニルホスゲンがある。
カルボニル炭素

カルボニル基の炭素原子を特にカルボニル炭素とよぶ。隣の酸素原子が持つ電子求引性のためにこの炭素原子は弱い正電荷を帯び、求核剤の攻撃を受けて付加反応を中心とするさまざまな反応を起こす。

ウォルフ・キッシュナー還元

クレメンゼン還元

パーキン反応

ティシチェンコ反応

アルドール反応

カニッツァーロ反応

クライゼン縮合

ディークマン環化

マイケル反応

関連項目

ウィキメディア・コモンズには、カルボニル基に関連するカテゴリがあります。


アルデヒド

ケトン

カルボン酸

エステル


更新日時:2013年10月7日(月)07:34
取得日時:2017/11/22 22:14


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