アルケン
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最も単純なアルケン、エテン(エチレン)の空間充填モデル

アルケン(ドイツ語: Alken、英語: alkene)は化学式 CnH2n (n≧2) で表される有機化合物で、C-C間の二重結合を1つ持つ。すなわち、不飽和炭化水素の一種。エチレン系炭化水素、オレフィン (olefin)、オレフィン系炭化水素とも呼ばれる。C-C二重結合を構成している2つπ結合1つとσ結合1つから成り立っており、このうちπ結合の結合エネルギーはC-H結合のものよりも小さく、付加反応が起こりやすい。例えばエテン(エチレン)と塩素の混合物に熱を与えると 1,2-ジクロロエタンが生成する。


目次

1 アルケン類の命名

1.1 IUPAC命名法

1.2 慣用名


2 主なアルケン

3 生成

4 反応

4.1 付加(還元)反応

4.1.1 触媒を用いる水素化反応

4.1.2 アルケンに対するH-Xの求電子付加反応

4.1.3 求核水和反応

4.1.4 ハロゲン分子の求電子付加

4.1.5 ヒドロホウ素化

4.1.6 四酸化オスミウムによる隣接シンジヒドロキシ化

4.1.7 シクロプロパン環の生成

4.1.8 ペリ環状反応

4.1.9 オキシ水銀化-脱水銀化


4.2 重合反応

4.3 酸化反応

4.4 遷移金属を触媒とするC?C結合生成反応


5 関連項目


アルケン類の命名
IUPAC命名法

IUPAC命名法によるアルケン類の系統名は、対応するアルカン (alkane) の語尾 -ane を -ene に変化させるだけの単純なものである。例えば、対応するアルカンがエタン (ethane) CH3?CH3 の場合、アルケン CH2=CH2 はエテン (ethene) となります。

二重結合の位置の異なる異性体(二重結合異性体)を持つ、及び置換基のあるアルケンについての命名法は以下の規則に従う。

二重結合を含む最も長い炭素鎖を主鎖とする。単結合だけならばより長い炭素鎖がありえたとしても、それを主鎖と認めない。

二重結合の炭素の位置番号は、最も小さくなるように振る。

二重結合の位置を、2つの炭素のうち小さいほうの位置番号で示す。シクロアルケンの場合、二重結合の位置は1番か2番と決まっているので、二重結合の位置を示す数を名前につけない。また、どちらの末端から数えても二重結合の位置が同じなら、主鎖を沿って初めに出会う置換基の番号がより小さい末端を1とする。

二重結合は自由に回転しないため、二重結合の炭素それぞれが互いに異なる2つの置換基を持っている場合、立体異性体が生じる。例えば、1,2-2置換エテンの場合、以下の2つの立体異性体があり得る。1位と2位に1つずつ置換基を持つ置換エテン(エチレン)の異性体

上図左のように、置換基が同じ側に並んでいる立体配置をシス (cis)、右のように、置換基が違う側に位置している立体配置をトランス (trans) と呼ぶ。これは二置換シクロアルカンのシス、トランスと同様である。直線で表す表記法では以下のように表すことができる。二重結合のシス-トランス異性体。

これら立体化学だけが異なるアルケンの異性体をシス-トランス異性体という。シス-トランス異性体はジアステレオマーである。上図に明らかなように、シス-トランス異性体をもつ最小のアルケンは、2-ブテンである。二重結合の炭素が置換基を3つ以上有していた場合、E/Z表記法で区別する。まずカーン・インゴルド・プレローグ順位則により二重結合の炭素それぞれに存在する置換基を別々に順位付ける。そして二重結合の炭素それぞれのより優先順位の高い置換基どうしの位置関係からEかZであると決定する。すなわち、それらの置換基がシス体のように隣り合っているならば Z 配置、トランス体のように向かいにあるなら E 配置と表記する。


(Z)-1-ブロモ-1,2-ジフルオロエテン(E)-2,3-ジメチルヘプタ-2-エン

基官能命名法において、官能基を持つアルケンでは、主鎖及び末端の決定に、官能基が二重結合よりも大きな影響力を持つ。例えばヒドロキシ基を持つアルケンは、二重結合を持つアルコールと解釈され、「アルケノール」と命名される。アルケノールの主鎖はヒドロキシ基と二重結合を両方とも含まねばならない。また、番号付けはヒドロキシ基の番号が小さくなる方を採用する。

枝分かれや置換基を持つアルケンはアルカンと同様の方法で命名する。二重結合の位置は、アルキル基の位置に優先する。


ヘキサ-1-エン4-メチルヘキサ-1-エン2-エチル-4-メチルヘキサ-1-エン

慣用名

アルケンはIUPAC命名法による名称とは別に慣用名を持つことがある。以下に例を示す。

CH 2 = CH 2 {\displaystyle {{\ce {CH2=CH2}}}} CH 3 CH = CH 2 {\displaystyle {{\ce {CH3CH=CH2}}}} CH 3 C ( CH 3 ) = CH 2 {\displaystyle {{\ce {CH3C(CH3)=CH2}}}}
IUPAC名:エテンプロペン2-メチルプロペン
慣用名:
エチレンプロピレンイソブテン、イソブチレン

主なアルケン

エチレン(エテン) n = 2, C2H4

プロピレン(プロペン) n = 3, C3H6

ブテン n = 4, C4H8

ペンテン n = 5, C5H10

ヘキセン n = 6, C6H12

ヘプテン n = 7, C7H14

オクテン n = 8, C8H16

ノネン n = 9, C9H18

デセン n = 10, C10H20

生成

アルカンクラッキング

アルコールを160?170 oCで分子内脱水して得られる。アルコールの分子内脱水はザイツェフ則に従う。

ハロゲン化アルキルに強塩基を加えるとハロゲン化水素の脱離反応によってアルケンが得られる。これもザイツェフ則に従う。アルコールからスルホン酸エステルを経由して脱離反応によりアルケンを得る手法も一般的である。脱離反応は他に4級アンモニウムを基質とするホフマン脱離、アミンオキシドを基質とするコープ脱離、ほかシュガエフ脱離、セレノキシド脱離、ランバーグ・バックランド反応など。

アルケンは、C-C二重結合のそれぞれの炭素についている2つの置換基がそれぞれ異なる場合、E 型(トランス型)と Z 型(シス型)の幾何異性体を持つ。これらを選択的に合成するにはアルキンからの変換反応を用いると便利である。リンドラー触媒を用いてアルキンを還元すると Z 型のアルケンが、バーチ還元の条件でアルカリ金属を作用させると E 型のアルケンが得られる。


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出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)
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